Может ли быть покаяние с примесью отчаяния или уныния? Или чувство покаяния — это всегда чистое чувство?

Конечно, когда человек кается, он испытывает какую-то горечь, но эта горечь растворяется утешением, надеждой. И чем сильнее горечь, тем обильнее должно быть утешение. Например, те люди, которые дерзали смиряться таким образом, что говорили о себе: «Все спасутся, один я погибну» или «Где сатана, там и я буду», безусловно, имели и благодатное утешение, которое позволяло им переносить страдание, происходящее от такого смирения. А если кто-нибудь из нас вздумал бы пользоваться таким рассуждением, это, конечно, привело бы к отчаянию. Поэтому нужно смиряться в меру своего опыта, как Господь дает, то есть иметь покаянное настроение, помнить о смерти, и по мере нашего духовного роста будет усугубляться и смирение.

Схиархимандрит Авраам (Рейдман)